1、此词是一曲生命的哀歌，作者通过对自然永恒与人生无常的尖锐矛盾的对比，抒发了亡国后顿感生命落空的悲哀。
2、全词以问起，以答结；由问天、问人而到自问，通过凄楚中不无激越的音调和曲折回旋、流走自如的艺术结构，使作者沛然莫御的愁思贯穿始终，形成沁人心脾的美感效应。
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相传虞姬容颜倾城，才艺并重，舞姿美艳，并有“虞美人”之称。后人曾根据《垓下歌》，以及相传是虞姬所作的《和垓下歌》，臆想她的结局是公元前202年楚汉战争项羽兵败之际，在楚营内自刎，由此流传了一段关于“霸王别姬”的传说。
楚汉之战，项羽困于垓下，兵孤粮尽，夜闻四面楚歌，以为楚地尽失，他在饮酒中，对着虞姬唱起悲壮的《垓下歌》，虞姬为楚霸王起舞，含泪唱：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王义气尽，贱妾何聊生。”宋词词牌《虞美人》据说得名于虞姬。清朝诗人何浦《虞美人》云：“遗恨江东应未消，芳魂零乱任风飘。八千子弟同归汉，不负军恩是楚腰（虞姬）”认为八千楚军被迫投降刘邦，没有一人像虞姬那样的坚贞。